El pentesting debe adaptarse: riesgos de enfoques estándar y claves para una estrategia eficaz

Introducción

El pentesting o test de penetración es una de las prácticas más extendidas y reconocidas en la industria de la ciberseguridad, utilizada por organizaciones de todos los sectores para evaluar la robustez de sus sistemas y procesos frente a ataques reales. Sin embargo, la tendencia a aplicar metodologías genéricas o “de manual” puede acarrear resultados mediocres, desperdicio de recursos y, lo más peligroso, una falsa sensación de seguridad. En este artículo, analizamos por qué es fundamental abandonar los enfoques estándar en favor de estrategias de pentesting adaptadas, eficientes y alineadas con los riesgos específicos de cada organización.

Contexto del Incidente o Vulnerabilidad

El pentesting tradicional suele apoyarse en marcos metodológicos como OWASP, OSSTMM o NIST SP 800-115, que, si bien proporcionan una base sólida, pueden resultar excesivamente rígidos o genéricos si no se ajustan al contexto de la empresa. Esta aproximación puede llevar a escenarios en los que los pentesters repiten listas de comprobación sin considerar las particularidades del negocio, el entorno regulatorio (GDPR, NIS2), la superficie de ataque real o las amenazas más recientes identificadas en el sector.

El problema se agrava cuando se recurre a servicios de pentesting “out of the box” o automatizados, que no distinguen entre un entorno industrial OT, una infraestructura cloud híbrida, una cadena de suministro SaaS o una aplicación core bancaria. Así, las pruebas dejan de ser una herramienta útil para convertirse en un mero trámite, y la organización pierde la oportunidad de identificar vectores de ataque relevantes o brechas críticas.

Detalles Técnicos

En un pentest adaptado, los equipos de “white hat hackers” simulan a atacantes reales, utilizando herramientas y técnicas actualizadas que reflejan los TTP (Tactics, Techniques and Procedures) recogidos en frameworks como MITRE ATT&CK. Por ejemplo:

– Explotación de vulnerabilidades conocidas (CVE) específicas del entorno, como CVE-2023-23397 (Zero-Day en Microsoft Outlook), CVE-2024-4577 (PHP CGI Argument Injection), o CVE-2023-5129 (vulnerabilidad en libwebp).
– Uso de exploits en frameworks como Metasploit, Cobalt Strike o Sliver, adaptando payloads a los sistemas y versiones concretas en producción.
– Emulación de ataques de ransomware (LockBit, BlackCat), técnicas de escalado de privilegios (Pass-the-Hash, Kerberoasting), o movimientos laterales internos (SMB Relay, RDP hijacking).
– Recopilación de IoC (Indicadores de Compromiso) relevantes para el sector y el contexto de la organización, como hashes de malware, IPs maliciosas o patrones de tráfico inusual.

Un pentest efectivo también debe tener en cuenta las amenazas emergentes, como explotación de API, ataques a cadenas de suministro, técnicas de ingeniería social sofisticada (phishing dirigido, vishing, pretexting) y la integración de pruebas de seguridad en pipelines DevSecOps.

Impacto y Riesgos

El principal riesgo de optar por pentests genéricos es la creación de brechas de seguridad no detectadas. Estudios recientes indican que más del 65% de las brechas explotadas en 2023 estaban relacionadas con activos, configuraciones o procesos no incluidos en los test de seguridad estándar. Además, un 41% de los incidentes relevantes reportados a la AEPD y ENISA en el último año tenían como origen una falta de contextualización en las pruebas de seguridad.

Desde el punto de vista económico, los fallos no detectados pueden tener un coste muy superior al de un pentest bien ejecutado: el coste medio de una brecha de datos en la UE supera los 4,7 millones de euros, sin contar sanciones regulatorias bajo GDPR —que pueden alcanzar hasta el 4% del volumen de negocio global— y los nuevos requisitos de la directiva NIS2.

Medidas de Mitigación y Recomendaciones

– Personalizar el alcance del pentest: definir objetivos claros, priorizar activos críticos y ajustar las metodologías a la realidad del negocio.
– Combinar pentesting manual y automatizado: aprovechar la eficiencia de los escáneres, pero complementar con análisis manuales que detecten lógica de negocio, bypass de controles, chaining de vulnerabilidades, etc.
– Integrar inteligencia de amenazas: incorporar TTPs actuales, IoC sectoriales y escenarios de ataque plausibles.
– Revisar y actualizar el alcance periódicamente: la superficie de ataque cambia con despliegues cloud, SaaS, IoT y nuevas integraciones.
– Documentar y remediar: los hallazgos deben traducirse en acciones concretas y verificables; los retests son fundamentales.

Opinión de Expertos

Dirk Schrader, Global VP Research en Netwrix, señala: “El pentesting debe ser un proceso vivo, no una foto estática. Solo así se puede anticipar a los atacantes y cumplir con los requisitos de NIS2 y GDPR”. Por su parte, expertos del CCN-CERT recomiendan: “El pentest debe adaptarse a cada entorno; una auditoría genérica no aporta valor real en el contexto actual de amenazas avanzadas y entornos híbridos”.

Implicaciones para Empresas y Usuarios

Para los responsables de seguridad (CISO, analistas SOC, administradores de sistemas), la tendencia del mercado es clara: los clientes exigen pruebas adaptadas y una integración real con sus procesos de remediación. Las empresas que optan por pentests personalizados mejoran su resiliencia, cumplen con la normativa y reducen el riesgo operativo de forma significativa.

Conclusiones

El pentesting es una herramienta clave para la seguridad, pero pierde eficacia si se aborda con planteamientos estándar. En un entorno de amenazas dinámico, la personalización, la integración de inteligencia de amenazas y la adaptación a los marcos regulatorios son imprescindibles para obtener resultados útiles y proteger los activos críticos de la organización.

(Fuente: feeds.feedburner.com)